Après le décès du renommé maître CHAN WAH CHUN à Foshan dans la province du Guangdong dans le Sud de la Chine, le jeune IP MAN continue l'étude du Wing Chun sous la direction du meilleur disciple du maître, NG CHUN SUI. Après quelques années, Ip Man quitte son frère adoptif IP TIN CHI pour poursuivre ses études à Hong Kong où il subit mépris et insultes de la part des étrangers. C'est à ce moment qu'il fait la connaissance de son "troisième mentor" en la personne de LEUNG BIK. Ce dernier enseigne à IP MAN de nouvelles variantes qui l'aideront à perfectionner son Wing Chun Kung fu. De retour à Foshan, il s'éprend de WING SHING bien que leurs positions sociales respectives posent des contraintes sur leur relation. Au même moment, NG CHUN SUI, qui revendique un Wing Chun originel, s'aperçoit que le Kung fu de IP MAN s'est écarté des enseignements traditionnels et s'en offusque. Comment alors IP MAN va-t-il pouvoir faire accepter à son mentor cette évolution sans lui causer de tort ? C'est alors que IP MAN découvre le secret de son frère adoptif TIN CHI...