A tout juste quarante ans, Cal Weaver Steve Carell mène une vie de rêve - bonne situation, belle maison, enfants formidables et mariage parfait avec sa petite amie du lycée. Mais lorsqu'il apprend que sa femme, Emily Julianne Moore, le trompe et demande le divorce, sa vie « parfaite » s'écroule. Pire, dans le monde des célibataires d'aujourd'hui, Cal, qui n'a plus dragué depuis des lustres, se révèle un modèle d'anti séduction. Passant désormais ses soirées à bouder tout seul au bar du coin, l'infortuné Cal est pris en main comme complice et protégé d'un séduisant trentenaire, Jacob Palmer Ryan Gosling. Pour l'aider à oublier sa femme et à commencer une nouvelle vie, Jacob tente de faire découvrir à Cal les nombreuses perspectives qui s'offrent à lui : femmes en quête d'aventures, soirées arrosées entre copains et un chic supérieur à la moyenne.