Jackie Brown, la quarantaine, une hôtesse de l'air qui a connu des jours difficiles, convoie régulièrement de l'argent pour Ordell Robbie, un trafiquant d'armes. Un jour, elle est arrêtée par l'agent fédéral Ray Nicolette, qui compte sur elle pour l'aider à coincer Ordell. A la demande de ce dernier, le prêteur de cautions Max Cherry se rend à la prison et tombe immédiatement sous le charme de Jackie. Tous deux échafaudent alors un plan pour doubler tout le monde.