Holly et Gerry sont un couple amoureux menant une vie parfaite. Suite à la mort soudaine de Gerry, Holly sombre dans une dépression. C'est alors qu'elle reçoit une lettre, la première d'une série de dix, rédigées par Gerry avant sa mort. Ces lettres, agencées tel un jeu de piste, lui donnent des instructions de choses à faire pour à terme tourner la page et enfin réapprendre à vivre.